| 1160 r. | Pierwsza wzmianka o Rawie Mazowieckiej |
| 1228 r. | Kolejna wzmianka o Rawie w dokumencie księżny sandomierskiej, Grzymisławy. |
| 1249 r. | Wzmianka o Rawie w dokumencie urzędowym Ziemowita I. |
| 1313 r. | Wzmianka o istnieniu kasztelanii rawskiej. |
| 1313-1462 r. | Rawa stolicą księstwa rawskiego. |
| przed 1321 r. | Rawa uzyskuje prawo miejskie. |
| 1334 r. | Pierwsza wiadomość o istnieniu szkoły parafialnej w Rawie. |
| 1345-1350 r. | Siemowit III nadaje Rawie prawo miejskie chełmińskie. |
| 1353 r. | Siemowit III - książę mazowiecki z żoną Eufemią fundują kościół i klasztor Augustianów. |
| 1355-1370 r. | Budowa warownego zamku w Rawie. |
| 1374 r. | Bogaty mieszczanin rawski Mikołaj Paczotka zakłada fundację św. Ducha (kościół i szpital). |
| 1383 r. | Zniszczenie Rawy przez wojska koronne i węgierskie w czasie zbrojnego starania się Siemowita IV o tron Polski. |
| 1462-1793 r. | Kazimierz Jagiellończyk wciela księstwo rawskie do Korony, ustanawiając województwo rawskie ze stolicą w Rawie. |
| 1496 r. | Rawa miejscem odbywania sejmików ziemskich. |
| 1507 r., 1532 r., 1539 r. | Wielkie pożary Rawy. |
| 1569 r. | Zamek rawski - miejscem przechowywania skarbu kwarcianego. |
| 1613 r. | Bracia Wołuccy: Paweł – biskup kujawski, Filip – wojewoda rawski i Sebastian – starosta rawski fundują kolegium jezuickie w Rawie. Budowa klasztoru i drewnianej kaplicy. |
| 1613 r. | Wielki pożar Rawy. |
| 1643 r. | Budowa drewnianego kościoła oo. Jezuitów. |
| 1665 r. | Król Jan Kazimierz przebywa przez kilka tygodni z całym dworem w Rawie podczas rokoszu Lubomirskiego. |
| 1690 r. | Wielki pożar Rawy. |
| 1693-1730 r. | Budowa murowanego kościoła oo. Jezuitów na miejscu drewnianego. |
| 1711 r. | Pożar drewnianego kościoła oo. Augustianów i jego odbudowa. |
| 1766 r. | Wielki pożar Rawy, podczas którego spłonęły: drewniany kościół oo. Augustianów, murowany farny św. Piotra i Pawła oraz zgromadzone w nim akta ziemskie i grodzkie. |
| 1766-1789 r. | Odbudowa zamku przez starostę rawskiego – Franciszka Lanckorońskiego. |
| 1775 r. | Lokowanie osady żydowskiej na przedmieściach Rawy, na gruntach wsi Zamkowa Wola. |
| 1790 r. | Budowa murowanego kościoła oo. Augustianów na miejsce spalonego drewnianego. |
| 1792 r. | Wojska rosyjskie zajmują Rawę. |
| 1793 r. | Zajęcie Rawy przez wojska pruskie. Likwidacja województwa rawskiego. |
| 1806 r. | Prusacy opuszczają Rawę. |
| 1816 r. | Rawa miastem obwodowym w woj. mazowieckim. |
| 1817-1830 r. | Przebudowa Rawy. |
| 1827-1884 r. | Istnienie fabryki sukna na Tatarze. |
| 1861 r. | Pożar w dzielnicy żydowskiej. |
| 1863 r. | Zdobycie koszar rosyjskich w Rawie przez oddział Antoniego Jeziorańskiego. |
| 1867 r. | Rawa miastem powiatowym w guberni piotrkowskiej. |
| 1882 r. | Założenie Rawskiej Ochotniczej Straży Ogniowej. |
| 1905 r. | Powstanie w Rawie 4-klasowej szkoły z polskim językiem wykładowym. |
| 1914-1915 r. | Rawa na linii frontu w okresie I wojny światowej. |
| 1919 r. 2 sierpnia | Rawa miastem powiatowym w województwie warszawskim. |
| 1920-1930 r. | Funkcjonowanie prywatnego gimnazjum Stefanii Kasprzykowej. |
| 1924 r. | Zmiana nazwy Rawy na Rawa Mazowiecka. |
| 1931 r. | Marsz głodnych chłopów na Rawę. |
| 1938 r. | Rawa miastem powiatowym w województwie łódzkim. |
| 1939 r. 10 września | Wkroczenie wojsk niemieckich do Rawy. |
| 1945 r. 18 stycznia | Wyzwolenie Rawy. |
| 1950 r. | Powstanie Spółdzielni Inwalidów "Rawianka" |
| 1957 r. 22 lipca | Powstanie Fabryki Ostrzy do Golenia. |
| 1958 r. 15 maja | Huragan w Rawie. |
| 1963 r. | Otwarcie ośrodka muzealnego w odbudowanej baszcie zamkowej. |
| 1966 r. | Powstanie Muzeum Ziemi Rawskiej. |
| 1969 r. | Powstanie Zakładu Przemysłu Odzieżowego im. A. Próchnika |
| 1970 r. 1-3 maja | Rawa organizuje po raz pierwszy Dni Rawy i Ziemi Rawskiej. |
| 1974 r. | Rawa bierze udział w Banku Miast. Rozpoczęcie budowy Domu Kultury i oczyszczalni ścieków. |
| 1974-1976 r. | Budowa Zakładów Mięsnych. |
| 1975 r. | Rawa wchodzi w skład województwa skierniewickiego. |
| 1979 r. | Otwarcie Miejskiego Ośrodka Sportu i Rekreacji "Tatar". |
| 1981 r. | Rawa mistrzem gospodarności w woj. skierniewickim. |
| 1985 r. | Otwarcie Miejskiego Domu Kultury. |
| 1996-1999 r. | Budowa hali sportowej Milenium |
| od 1999 r. | Budowa hali sportowej Milenium. |
| 1999 r. | Rawa miastem powiatowym w woj. łódzkim. |
| 2000 r. 13 lipca | Wizyta premiera Jerzego Buzka w Rawie |
| 2003 r. | Wizyta premiera Leszka Millera w Rawie |
| 2004-2008 r. | Rewaloryzacja parku miejskiego |
| 2005 r. | Otwarcie obwodnicy miejskiej |
| 2005-2006 r. | Modernizacja ratusza i rekonstrukcja drewnianej wieży zegarowej |
| 2006 r. | Odsłonięcie pomnika Jana Pawła II |
| 2011 r. | Otwarcie interaktywnej Izby Pamięci Jana Pawła II |
| 2012 r. | Otwarcie basenu |